虞世南不僅是書法家，還是地位顯赫的書法理論家，深得唐太宗器重和贊賞，贊他有五絕“曰德行，曰忠直，曰博學，曰文詞，曰書法。”

虞世南書法特點

他的書法是外柔內剛，含蓄內斂。想要將書法寫得柔很容易，寫的不帶柔美剛健挺拔也容易，但總歸是要剛柔相濟才好看。

虞世南的書法作品筆致偏于圓融遒勁，有時你都找不到他的發力點，筆畫的粗細變化也不大，簡直無從下手。

他的楷書結字端莊平穩，筆畫舒展，幾乎沒有特點夸張和突出的筆畫，形成素凈醇厚，莊重自持的氣質。

虞世南被李世民稱為是“五絕之臣”，集德行、忠貞、博學、文辭、書翰五大品質于一體，他的書風恰似其本人。

虞世南的楷書代表作

《孔子廟堂碑》，為虞世南撰文并書寫，是其最著名的代表作。

原碑立于唐貞觀七年（633年）。碑高280厘米，寬110厘米，楷書35行，每行64字。碑額篆書陰文“孔子廟堂之碑”六字。碑文記載唐高祖五年，封孔子二十三世后裔孔德倫為褒圣侯，及修繕孔廟之事。為虞世南六十九歲時所書。

此碑筆法圓勁秀潤，平實端莊，筆勢舒展，用筆含蓄樸素，氣息寧靜渾穆，一派平和中正氣象，是初唐碑刻中的杰作，也是歷代金石學家和書法家公認的虞書妙品。

古人對虞世南的書法評價

唐太宗曾這樣評價他：“世南一人有出世之才，遂兼五絕，一曰忠讜，二曰友悌，三曰博文，四曰詞藻，五曰書翰。”

北宋朱長文《續書譜》稱其書法“氣秀色潤，意和筆調，然而合含剛特，謹守法度，柔而莫瀆”。

明代董其昌《畫禪室隨筆》說，虞世南寫字在起筆處如抽刀斷水，和顏真卿的錐劃沙、屋漏痕有著同樣的妙處。